当前位置: 首页 > 站内资讯 > 产品资料 > 求助【戴斯马丁氧化剂】将伯醇氧化成醛

相关商品

浏览历史

求助【戴斯马丁氧化剂】将伯醇氧化成醛
Chembee / 2017-06-06

 求助该伯醇如何氧化成醛??戴斯马丁,和PCC都已经试过,得不到产物(反应液用2,4-二硝基苯肼不显色)
疑惑问题出在哪里?求助啊求助:(:(


晕月山江

不一定是没反应这个 可能是显色剂问题


冰洋王

2楼: Originally posted by 晕月山江 at 2016-06-22 17:55:56

不一定是没反应这个 可能是显色剂问题

打了个质谱,没有目标产物。

继续投下一步,不反应。

。。。。好奇,这种-OH氧化应该很好反应才对呀


ppfive

戴斯马丁氧化是不是要无水环境,你的原料和溶剂水分达标吗


冰洋王

4楼: Originally posted by ppfive at 2016-06-22 20:14:29

戴斯马丁氧化是不是要无水环境,你的原料和溶剂水分达标吗

醇是最近新买的,二氯甲烷也是刚干燥的。


晕月山江

3楼: Originally posted by 冰洋王 at 2016-06-22 19:33:50

打了个质谱,没有目标产物。

继续投下一步,不反应。

。。。。好奇,这种-OH氧化应该很好反应才对呀...

这种结构质谱恐怕响应比较低或者不响应吧  做个粗谱吧


冰洋王

6楼: Originally posted by 晕月山江 at 2016-06-22 20:33:09

这种结构质谱恐怕响应比较低或者不响应吧  做个粗谱吧...

送红花一朵。

请问粗谱是?

醛的机构在质谱中不能响应的吗?


晕月山江

7楼: Originally posted by 冰洋王 at 2016-06-22 20:44:26

送红花一朵。

请问粗谱是?

醛的机构在质谱中不能响应的吗?...

简单后处理直接送核磁看有没有目标产物即可


songmingle

D-S氧化剂是不是受潮不好用了,这个反应应该很好做的啊,无水条件做好,真不行用Sween 氧化


杨某1990

直接用IBX氧化就行了,条件不严格,反应很好;可以用碘缸显色试试


llee

这个醛不知道稳定性怎么样,可以用swern氧化试试


sselpah

饱和醇氧化貌似不是DMP的强项,建议用Swern或者PCC


caojinxin

这个反应,对水分的要求不严格,我以前做过一次,把水和二氯甲烷分液后的二氯甲烷做溶剂,反应很好。


yd-lxy

磷钼酸显色试试


laolei

PCC加进去,有没有反应现象,或者说反应剧烈不,不行可以试试电解二氧化锰


wormzju

含三氟甲基的化合物沸点一般比较低,而且易升华,最好设计成一锅反应


zouhao039

1.一般情况下,DMP不怎么怕水,加水还似乎可以抑制过氧化副反应发生

2.一般情况下,DCM如果反应慢,可以考虑换乙腈

3.三氟甲基的诱导效应可能有影响,也许需要长时间,或者需要加热


188209045

我做过环己醇的氧化DCM用的分析纯就可以,底物溶于DCM后,加1.5 eq的NaHCO3(用来中和DMP中的醋酸),零度下加1.2 eq DMP(加完就可以室温搅拌了),反应四个小时基本结束了就。很干净,一个点。


ancne123

这个底物可能有点问题,曾经为三氟乙醛废了很大劲,或其他路线吧


cz12061206

方法应该没问题 显色剂实在不行就用浓硫酸乙醇溶液 烤板


2014铺子

这个氧化剂有时候确实做不出来   氮气保护一下 低温 不行的话用斯文吧


organic2004

原料有没有了?


liangweihong

小伙子,你这个产物分子量很小,也就是说产物的沸点很低,估计被你直接蒸走了。你相信吗?:D:jok:


素年、、

我觉得 是显色剂吧 要不你加热试试


lxhforever

100%的反应,


yb20130707

有文献的,斯文氧化


wyb1989wang

如果碘显的话就把他过柱子纯化出来,直接送核磁,你产物分子量太小MS打不出来很正常。另外,如楼上所说,要考虑产物沸点,别给旋掉了。


冰洋王

24楼: Originally posted by liangweihong at 2016-06-25 14:10:10

小伙子,你这个产物分子量很小,也就是说产物的沸点很低,估计被你直接蒸走了。你相信吗?:D:jok:

沸点确实不高。94-97℃

反应液搅完,DCM不开加热旋,还是不行、疑惑。。。。


冰洋王

11楼: Originally posted by llee at 2016-06-23 10:35:53

这个醛不知道稳定性怎么样,可以用swern氧化试试

swern氧化后处理以后是固体,这种小分子醛应该是液体才对吧


冰洋王

4楼: Originally posted by ppfive at 2016-06-22 20:14:29

戴斯马丁氧化是不是要无水环境,你的原料和溶剂水分达标吗

请问戴斯马丁对无水要求高吗?


冰洋王

9楼: Originally posted by songmingle at 2016-06-22 21:06:12

D-S氧化剂是不是受潮不好用了,这个反应应该很好做的啊,无水条件做好,真不行用Sween 氧化

之前做戴斯马丁,搅搅就行了,这次彻底蒙逼了


冰洋王

9楼: Originally posted by songmingle at 2016-06-22 21:06:12

D-S氧化剂是不是受潮不好用了,这个反应应该很好做的啊,无水条件做好,真不行用Sween 氧化

之前做戴斯马丁,搅搅就行了,这次彻底蒙逼了


冰洋王

10楼: Originally posted by 杨某1990 at 2016-06-22 21:44:57

直接用IBX氧化就行了,条件不严格,反应很好;可以用碘缸显色试试

谢谢,再试试这种方法


冰洋王

12楼: Originally posted by sselpah at 2016-06-23 11:32:21

饱和醇氧化貌似不是DMP的强项,建议用Swern或者PCC

同样试了PCC和swern氧化,都不行,:sweat:


冰洋王

14楼: Originally posted by yd-lxy at 2016-06-23 11:57:33

磷钼酸显色试试

磷钼酸也不显色哎,,碘熏,2,4-二硝基苯肼也都不行:o


冰洋王

19楼: Originally posted by ancne123 at 2016-06-24 08:37:23

这个底物可能有点问题,曾经为三氟乙醛废了很大劲,或其他路线吧

请问你当时最后怎么搞的??

我也感觉:方法没问题,可能跟底物有关,

文献直接以这个醛为原料的,但我们却买不到:mad:


冰洋王

28楼: Originally posted by wyb1989wang at 2016-06-27 10:33:04

如果碘显的话就把他过柱子纯化出来,直接送核磁,你产物分子量太小MS打不出来很正常。另外,如楼上所说,要考虑产物沸点,别给旋掉了。

关键原料和产物碘熏都不行,也没法纯化,送个核磁杂的跟公路边护栏似的:rol:


冰洋王

28楼: Originally posted by wyb1989wang at 2016-06-27 10:33:04

如果碘显的话就把他过柱子纯化出来,直接送核磁,你产物分子量太小MS打不出来很正常。另外,如楼上所说,要考虑产物沸点,别给旋掉了。

关键原料和产物碘熏都不行,也没法纯化,送个核磁杂的跟公路边护栏似的:rol:


冰洋王

13楼: Originally posted by caojinxin at 2016-06-23 11:50:38

这个反应,对水分的要求不严格,我以前做过一次,把水和二氯甲烷分液后的二氯甲烷做溶剂,反应很好。

分液后的DCM作溶剂什么意思呢?一锅吗?


冰洋王

13楼: Originally posted by caojinxin at 2016-06-23 11:50:38

这个反应,对水分的要求不严格,我以前做过一次,把水和二氯甲烷分液后的二氯甲烷做溶剂,反应很好。

分液后的DCM作溶剂什么意思呢?一锅吗?


冰洋王

18楼: Originally posted by 188209045 at 2016-06-24 01:10:25

我做过环己醇的氧化DCM用的分析纯就可以,底物溶于DCM后,加1.5 eq的NaHCO3(用来中和DMP中的醋酸),零度下加1.2 eq DMP(加完就可以室温搅拌了),反应四个小时基本结束了就。很干净,一个点。

...

NaHCO3不是反应完了以后再加吗?


188209045

42楼: Originally posted by 冰洋王 at 2016-07-01 20:06:25

NaHCO3不是反应完了以后再加吗?...

我的原料含有吡啶环,和NHBoc,觉得怕酸,所以就先加。几个做过的师兄的经验也是先加的效果较好。


liusen521

DMP反应完掉下来的酸估计都比你的产物沸点高


liusen521

或者会和你的醇反应?


ancne123

37楼: Originally posted by 冰洋王 at 2016-07-01 19:49:33

请问你当时最后怎么搞的??

我也感觉:方法没问题,可能跟底物有关,

文献直接以这个醛为原料的,但我们却买不到:mad:...

我当时准备合成三氟乙醛并做杂环上氨基的三氟乙基化反应,后来直接将氨基用BOC保护,在叔丁醇钾作用下与三氟乙基-Tos做取代反应


冰洋王

43楼: Originally posted by 188209045 at 2016-07-01 23:05:27

我的原料含有吡啶环,和NHBoc,觉得怕酸,所以就先加。几个做过的师兄的经验也是先加的效果较好。

...

谢谢,我试试


冰洋王

46楼: Originally posted by ancne123 at 2016-07-02 09:00:56

我当时准备合成三氟乙醛并做杂环上氨基的三氟乙基化反应,后来直接将氨基用BOC保护,在叔丁醇钾作用下与三氟乙基-Tos做取代反应

...

送红花一朵:hand:


caojinxin

40楼: Originally posted by 冰洋王 at 2016-07-01 20:04:23

分液后的DCM作溶剂什么意思呢?一锅吗?...

不是的,二氯甲烷相加水,搅拌分液,直接用这个二氯甲烷做溶剂,效果比无水的好多了。


冰洋王

16楼: Originally posted by wormzju at 2016-06-23 15:46:00

含三氟甲基的化合物沸点一般比较低,而且易升华,最好设计成一锅反应

大神,大神。谢谢。。。:hand:

确实三氟丁醛易挥发,最后用封管做出来的

送你一朵小红花


冰洋王

27楼: Originally posted by yb20130707 at 2016-06-27 00:13:47

有文献的,斯文氧化

文献上说swern氧化的转化率低,用戴斯马丁,封管,做出来的,谢谢你


冰洋王

24楼: Originally posted by liangweihong at 2016-06-25 14:10:10

小伙子,你这个产物分子量很小,也就是说产物的沸点很低,估计被你直接蒸走了。你相信吗?:D:jok:

大神啊,,,后来证明确实是三氟丁醛很容易挥发,谢谢你!


冰洋王

11楼: Originally posted by llee at 2016-06-23 10:35:53

这个醛不知道稳定性怎么样,可以用swern氧化试试

 

后来确实是这个三氟丁醛易挥发的原因,,谢谢大神,:hand:

用户评论(共0条评论)

  • 暂时还没有任何用户评论
总计 0 个记录,共 1 页。 第一页 上一页 下一页 最末页
用户名: 匿名用户
E-mail:
评价等级:
评论内容:
验证码: captcha