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关于Dess-Martin氧化剂 过度氧化的问题
Chembee / 2017-06-06

 最近做了一个Dess-Martin氧化反应,我的是一个烷基的醇氧化到醛。反应很快,两小时之内就能反应完。可是我投了一批过夜之后发现有接近四分之一当量的羧酸生成,后来又试了一批搅了两天就大部分都生成羧酸了。时间长了Dess-martin能把醛氧化成羧酸吗,这完全不符合我的常识啊:sweat:
      也不像是空气中氧气的影响,因为我最开始那一批投了好几十克。而且,一直氮气保护下做的。
    难道是Dess-Martin试剂的问题,因为我用的那个是好长时间之前的了。可是,Dess-martin就算坏了难道能把醛氧化成羧酸吗?其中的原因是什么。麻烦了解的大侠指点一下。

 

inge2004

很有可能是试剂坏掉了,分解成具有更强的氧化能力的东西了!


ymwdoctor

Dess-martin不稳定,自身遇水(空气中的、或者溶剂中的)分解,分解物(好像是IBX,我记不准确了)具有更强的氧化性,就是将醇氧化为羧酸,或者将醛进一步氧化为羧酸。


superyeast

D-M氧化一般几分钟搞定,为什么你要反应两天:o  

D-M比较适合实验室小量使用。如果你是做工艺放大应该考虑更便宜的选择。


KKYantotl

2楼: Originally posted by inge2004 at 2014-08-12 12:54:37

很有可能是试剂坏掉了,分解成具有更强的氧化能力的东西了!

我也这样想,但是不知道具体的原理。


KKYantotl

4楼: Originally posted by superyeast at 2014-08-12 13:49:40

D-M氧化一般几分钟搞定,为什么你要反应两天:o  

D-M比较适合实验室小量使用。如果你是做工艺放大应该考虑更便宜的选择。

我反应两天那个只是验证一下的。

这个反应本身是很快,我就是实验室小量的,不是放大。

谢谢您的热心帮助。


KKYantotl

3楼: Originally posted by ymwdoctor at 2014-08-12 13:00:14

Dess-martin不稳定,自身遇水(空气中的、或者溶剂中的)分解,分解物(好像是IBX,我记不准确了)具有更强的氧化性,就是将醇氧化为羧酸,或者将醛进一步氧化为羧酸。

是的,你说的有道理,感谢帮助。


KKYantotl

2楼: Originally posted by inge2004 at 2014-08-12 12:54:37

很有可能是试剂坏掉了,分解成具有更强的氧化能力的东西了!

谢谢您的热心帮助。


冰洋王

有的醛放置在那就会部分氧化成酸,每次用之前都得过根柱子

感觉和戴斯马丁氧化剂关系不大,应该是醛自身的氧化。

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